Дата первоначальной постройки - 1907 год.

Изначально вокзал принадлежал Николаевской (ныне Октябрьская) железной дороге, впоследствии он стал общим для Николаевской государственной и акционерной Московско-Виндаво-Рыбинской железной дороги. В начале прошлого века вокзал имел совершенно другой вид, и только при пристальном рассмотрении в современном здании можно узнать черты некогда довольно интересной постройки из красного кирпича. На здании по всему периметру имелись две продольные белые полосы, хорошо видные в темноте.

После войны вокзал был восстановлен в прежних архитектурных формах, но в конце 50-х - начале 60-х годов его полностью перестроили, изменив внешний облик. Вокзал переделали, надстроив второй этаж и сделав пристройки с восточной и южной сторон.

Источники:
1. Орлов В.В. Окно в исчезнувший мир. Великие Луки. - Великие Луки: Изд-во Сергея Маркелова, 2012.
2. А. Сычёв Город начинается с вокзала. - Великолукская Правда, 2011.
3. Фотография позаимствована с сайта vluki.ru/